迈克(马特•达蒙 Matt Damon 饰)是一个法律系二年级的学生,但他却因为一次跟赌场老板泰迪(约翰•马尔科维奇 John Malkovich 饰)的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什(约翰•特托罗 John Turturro 饰)劝慰下,迈克立下誓言,从此不碰赌博。不过,他还是在教授的牌局上露了一手,技惊四座。在接老朋友虫子(爱德华•诺顿 Edward Norton 饰)出狱的时候,迈克违背了自己的誓言,重出江湖。为了帮助虫子,他甚至延误了模拟法庭的实习。此后,女友乔发现了迈克涉赌的证据,与他分手,
年轻有钱又置身于意大利的艳阳下,这是汤姆·瑞普利(马特·达蒙 Matt Damon 饰)所渴望的生活,却是迪基·格林利(裘德·洛 Jude Law 饰)早已拥有的东西。 瑞普利是个出身平凡,生活也毫无值得炫耀的年轻人,他受到一个富商之托,到意大利去游说他号荡不羁的儿子迪 基,重回他的家乡美国。但是当瑞普利一到那里,就深深地被迪基的生活形态所迷惑:美丽的别墅、高级浮华的度假饭店、一掷千金的奢靡生活,以及他美丽温柔的女友,都令他羡慕不已。 由于瑞普利一心觊觎迪基的生活,最后这样的欲望竟扩张成想要将迪基取而