本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动
美国东部，位于波士顿近郊的查尔斯城，俨然一个被法制遗忘的失乐园。城中爱尔兰裔的工薪阶层占有很大比例，区域贫困的生活条件和令人无法喘息的压力让人们铤而走险，银行抢劫案时有发生，一切都变得癫狂无望。某个早晨，美丽的银行经理人克莱尔·吉塞（丽贝卡·豪尔 Rebecca Hall 饰）遭遇一伙头戴骷髅面具的劫匪，而她更被劫持为人质。奇怪的是，克莱尔最终意外生还，似乎这个早晨的变故从未发生过一样。一天，她邂逅了高大英俊的男子道格·麦克雷（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰），奇妙的缘分就此展开，两人的命运也由
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